Wenn Sie nach Pitigliano von der Küste der Maremma über die Regionalstraße 74 Maremmana kommen, werden Sie von den Häusern auf Felsen aus Tuffstein, dem Medici Aquädukt (zwischen 1636 und 1639 erbaut und aus fünfzehn Bögen bestehend), verzaubert sein. Der Felsvorsprung auf dem Pitigliano steht ist an drei Seiten von tiefen Schluchten umgeben, in denen sich Höhlen befinden, die in den Tuffstein gegraben wurden.

Die Stadt ist ein beliebtes Touristenziel und gehört zu den schönsten Dörfern Italiens. Pitigliano war schon seit der Zeit der Etrusker bewohnt, die zahlreiche Siedlungen gründeten, die ab der späten Bronzezeit (12. bis 13. Jahrhundert n. Chr.) in den Tuff gegraben waren.

Das historische Zentrum ist eine Folge von engen Gassen, kleinen Strässchen, Stufen und Ausblicken über die Schluchten. Und die Sehenswürdigkeiten sind unzählig: Museen, Paläste, Kirchen …

Im Jahr 2016 wurde ein rund 400 Meter langer Panoramaweg eingeweiht, der entlang des Tuffsteinfelsens verläuft und die Aussicht auf die darunter liegenden Täler bietet.

Pitigliano war in der Vergangenheit auch eine wichtige Siedlung der jüdischen Gemeinde. Im heutigen „Jüdischen Viertel“ können Sie die alte Synagoge (gegründet 1598), den koscheren Metzgerladen, den Ofen für das ungesäuerte Brot und den koscheren Weinkeller besichtigen, alles in den Tuffstein des Felsens gegraben.